Вторая главная улица города - Херсонская (с 05.11.1918 - Троцкого, с 06.01.1928 - Дзер­жинского) шла от Красной площади в юго-западном направлении. Еще в XVII веке здесь проле­гала дорога, называемая Белгородской. Кстати, Старооскольская дорога пролегала из Курска в направлении на юг по нынешней ул. Добролюбова через Тускарь, Цыганский бугор и село Лебяжье - Толмачево, но она не получила своего развития.

Согласно Генеральному плану 1782 года, по направлению Белгородской дороги была прочерчена улица под названием Херсонская - в честь только учрежденного на юге графом Потемкиным нового русского города. Постепенно эта улица обрела свой наряд дома и строения по левой и правой стороне. Уже к началу XX века от Красной площади до Георгиевской (Пролетарский сквер) она представляла собой сплошной ряд магазинов и лавок.

Через реку Кур был построен сначала деревянный, а потом и каменный мост. Начинаясь от Красной площади, Херсонская заканчивалась Херсонскими воротами и Херсонскими шпилями. Далее уже шло Харьковское шоссе или просто Шоссейная улица III-ей части города. Постепенно сформировались и улицы, отходящие от Херсонской, и улицы, идущие параллельно ей - Луговая, Троицкая, Преображенская, Покровская, Суворовская. Особенностями Херсонской были ее крутизна и прямизна, что позволяло легко просматривать ее с обеих сторон.